Vorgeschichte und Motive sind eng verbunden mit den Bemühungen engagierter Oltner Bürger, den künstlerischen Nachlass des genialen Zeichners und scharfsinnigen Karikaturisten Martin Disteli (1802 - 1844) zu sichern und in seiner Heimatstadt öffentlich zugänglich zu machen. Die Martin-Disteli-Sammlung wurde zum Kernstück einer wachsenden allgemeinen Kunstsammlung, die 1910 im neu eröffneten Martin-Disteli-Museum an der Kirchgasse (heute Kunstmuseum Olten) ihren Platz erhielt. Um das junge Museum zu unterstützen und mit eigenen Aktivitäten zur „Hebung des Kunstsinnes und des Kunstverständnisses, zur Unterstützung und Ermunterung gesunden künstlerischen Strebens und zur Pflege freundschaftlicher Besprechungen zwischen Künstlern und Kunstfreunden“ beizutragen (so die Statuten), beschloss eine Vereinigung von Kunst- und Museumsfreunden die Gründung des Kunstvereins Olten. Initiant, Gründungspräsident und erster Kunstvereinspräsident war Stadtammann Dr. Hugo Dietschi, zugleich Konservator der Disteli-Sammlung und des Martin-Disteli-Museums. Eine solche Personalunion gab es danach nicht mehr. Gut und fruchtbar geblieben sind die Beziehungen zwischen Kunstmuseum Olten und Kunstverein Olten.
1914-1925 Dr. Hugo Dietschi, Stadtammann
1925-1946 Julius Jeltsch, Zeichenlehrer
1946-1953 Albert Häubi, Zeichenlehrer
1953-1958 Dr. Charles Aeschimann, Atel-Direktor
1958-1969 Ernst Frey, Ingenieur
1969-1982 Willi Fust, Architekt
1982-1985 Roland Wälchli, Architekt
1985-1989 Willi Fust, Architekt
1989-2005 Peter Schibli, Architekt
2005-2014 Dr. Roland Winiger, Rechtsanwalt
2014-2017 Gabriele Bono, Kunsthistorikerin
seit 2017 Prof. Christof Schelbert, Künstler, Kunstvermittlier
Anhand der Ausstellungsorte lassen sich vier Ausstellungsperioden unterscheiden: Während der beiden ersten wurde fast ausschliesslich lokales und regionales Kunstschaffen gezeigt, die räumlichen Möglichkeiten waren beengt, der Konzertsaal war nur zeitlich limitiert bespielbar. Eine markante Ausweitung der Ausstellungsaktivitäten ermöglichten die grosszügigen Räume im neu eröffneten Atel-Gebäude. Gute Ausstellungsbedingungen bieten auch die Ausstellungsräume im 10. Stock des Stadthauses, die die Einwohnergemeinde dem Kunstverein zur Verfügung stellt. Im Zentrum der heutigen Ausstellungsaktivitäten steht das aktuelle Kunstschaffen von Künstlerinnen und Künstlern mit Bezug zum Kanton Solothurn.
Ausstellungen im städtischen Konzertsaal und im Graphischen Kabinett des Museums an der Kirchgasse.
Ausstellungen im Raum für Wechselausstellungen im Neuen Museum (heute Historisches Museum) an der Konradstrasse.
Ausstellungen in den Reserveräumen des neuen Verwaltungsgebäudes der Aare-Tessin AG.
Ausstellungen in den Ausstellungsräumen im 10. Stock des Stadthauses Olten. Seit 2014 fanden wegen Renovationsarbeiten und Zwischennutzungen der Stadthausräumlichkeiten die Ausstellungen an verschiedenen Orten statt. Seit dem Frühjahr 2017 regelmässig in den Ausstellungsräumen des Vereins an der Hübelistrasse 30.
Ursprünglich hiess sie Weihnachtsausstellung, war mal juriert, mal unjuriert. Erstmals organisiert vom Kunstverein 1927 im Graphischen Kabinett, danach jährlich und ab 1953 alle zwei Jahre. seit 1985 wird diese Überblicksausstellung über das Solothurnische Kunstschaffen in jährlichem Turnus von den Kunstvereinen Solothurn und Olten in je eigener Verantwortung juriert und organisiert. Sie findet abwechselnd in Solothurn und Olten statt.
Von Beginn an unterstützte der Kunstverein im Rahmen seiner finanziellen Möglichkeiten den Ausbau der städtischen Kunstsammlung mit eigenen Ankäufen, die er dem Kunstmuseum gemäss einer 1915 mit der Einwohnergemeinde getroffenen Vereinbarung als Leihgabe überlässt (rund 60 Werke bis heute, darunter Arbeiten bedeutender Solothurner Maler (Buchser, Frölicher, Amiet) wie auch zeitgenössischer Schweizer Maler (u.a. Chavaz, Schnyder, Gubler, Tschumi, Samuel Buri). In Einzelfällen hat sich der Kunstverein auch an Ankäufen des Kunstmuseums beteiligt. In den letzten Jahrzehnten konnten nur noch wenige Ankäufe getätigt werden. Die Sammlung vergrösserte sich jedoch durch Schenkungen von Künstlerinnen und Künstlern.
Die Jahresgaben des Kunstvereins sind eine in der Schweiz bemerkenswerte Exklusivität und schöne Tradition: Seit 1923 werden sie jährlich an die Vereinsmitgliedern abgegeben, meist ist es ein Kunstblatt, seltener auch ein Buch. Bisher sind gut 120 Originalgraphiken erschienen, einige Sujets in Varianten. Ab und zu gibt der Kunstverein auch Graphik-Sondereditionen heraus, für Mitglieder zu Vorzugspreisen. Nichtmitglieder können Jahresgaben und Sondereditionen käuflich erwerben.
Von 1989 bis 2011 gehörten Kunstvereinsreisen zum Jahresprogramm. Sie führten zu Brennpunkten künstlerischen und architektonischen Schaffens im In- und Ausland. Das Reiseprogramm wurde jeweils ergänzt mit Begegnungen und Erlebnissen, die sich nur aufgrund persönlicher Beziehungen und spezieller Kenntnisse organisieren liessen.
Nach zehn Jahren erfolgreicher Tätigkeit musste diese aktive Form der Kunst- und Künstlerförderung 2009 leider aufgegeben werden. Der Kunstverein hatte das Künstleratelier Genua am 1. Mai 1999 in einer historischen Altstadtliegenschaft im Zentrum eröffnet. Das Projekt „Studio Genova“ stiess von Beginn an auf grosses Interesse, Solothurner Künstlerinnen und Künstler konnten sich für einen halbjährigen Aufenthalt bewerben. Finanziert wurde das Atelier während der ersten drei Jahre vollumfänglich aus den Mitteln des Kunstvereins. Erfreulicherweise beteiligte sich der Kanton Solothurn in der Folge mit einem monatlichen Beitrag aus dem Lotteriefonds an den Lebensunterhaltskosten der StipendiatInnen. Als der Mietvertrag wegen Eigenbedarf per September 2009 gekündigt wurde, liess sich leider kein Ersatz zu annehmbaren finanziellen Konditionen finden.